Policuaternio y aplicaciones

Polyquaternium es una nomenclatura internacional de ingredientes cosméticos que se refiere a varios polímeros policatiónicos utilizados en la industria del cuidado personal. Polyquaternium es un neologismo utilizado para enfatizar la presencia de centros de amonio cuaternario en los polímeros. El INCI ha aprobado al menos 40 nombres de polímeros diferentes como poliquaternium. Los diferentes polímeros se distinguen por el valor numérico que sigue a la palabra 'polyquaternium'. Polyquaternium-5, poliquaternium-7 y poliquaternium-47 son tres ejemplos, cada uno de los cuales es un polímero químicamente distinto. Estos números se asignan en el orden en que fueron registrados, no debido a su estructura química. Los policuaternios son especialmente útiles en acondicionadores, champús, espumas, lacas para el cabello, tintes para el cabello, lubricantes personales y soluciones para lentes de contacto. Debido a que tienen carga positiva, pueden neutralizar la carga negativa de la mayoría de los champús y proteínas del cabello y ayudar a suavizar el cabello. Su carga positiva también los une iónicamente al cabello y la piel. algunos tienen propiedades antimicrobianas.

Catión de amonio cuaternario: 

En química, los cationes de amonio cuaternario, también conocidos como sales de amonio cuaternario, son iones poliatómicos cargados positivamente con la estructura [NR4]+, donde R es un grupo alquilo, arilo u orgánico. A diferencia de los iones de amonio (NH+4) y los cationes de amonio primarios, secundarios o terciarios, los cationes de amonio cuaternario están permanentemente cargados independientemente del pH de su solución. Los compuestos de amonio cuaternario (quats en terminología de campos petroleros) son sales de cationes de amonio cuaternario. Los poliquats son una variedad de formas poliméricas diseñadas que proporcionan múltiples moléculas de amonio cuaternario dentro de una molécula más grande. Los compuestos de amonio cuaternario se utilizan en aplicaciones de consumo, incluso como antimicrobianos (como detergentes y desinfectantes), suavizantes de telas y acondicionadores para el cabello. Como agentes antimicrobianos, pueden inactivar virus envueltos como el SARS-CoV-2. Los quats tienden a ser más suaves con las superficies que los desinfectantes a base de lejía y, en general, son seguros para las telas.

Síntesis

Los compuestos de amonio cuaternario se preparan mediante alquilación de aminas terciarias. La producción industrial de sales comerciales de amonio cuaternario generalmente implica la hidrogenación de nitrilos grasos, lo que produce aminas primarias o secundarias. Estas aminas luego se trataron con cloruro de metilo. La cuaternización de alquilaminas con haluros de alquilo está bien documentada. En la literatura antigua, esto a menudo se denominaba reacción de Menshutkin, pero los científicos modernos a menudo se refieren a ella simplemente como reacción de cuaternización. Esta reacción se puede utilizar para generar compuestos con cadenas alquílicas de longitud desigual; por ejemplo, cuando se fabrican tensioactivos catiónicos, uno de los grupos alquilo de una amina suele ser más largo que el otro. Una síntesis típica es la síntesis de cloruro de benzalconio a partir de alquildimetilamina de cadena larga y cloruro de bencilo:

CH3(CH2)nN(CH3)2+ClCH2C6H5⟶[CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl−

Aplicaciones

Las sales de amonio cuaternario se utilizan como desinfectantes, tensioactivos, suavizantes de telas y agentes antiestáticos (por ejemplo, en champús). Algunos científicos han expresado su preocupación por lo poco que se sabe sobre la seguridad de los desinfectantes de amonio cuaternario. En agosto de 2020, la mitad de los desinfectantes recomendados por la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. para ser eficaces contra el COVID-19 contienen una de estas sales de amonio cuaternario y, a menudo, contienen la sal de amonio cuaternario como único ingrediente. Salmonella y E. coli O157:H7 expuestas a sales de amonio cuaternario han desarrollado resistencia cruzada a los antibióticos. Una preocupación es el impacto potencial del mayor uso de compuestos de amonio cuaternario asociado con la pandemia de COVID-19 sobre la resistencia a los antibióticos en comunidades microbianas más grandes en entornos naturales y diseñados.~!phoenix_var43_1!~

Medicamentos

Los compuestos de amonio cuaternario tienen actividad antimicrobiana. Los compuestos de amonio cuaternario, especialmente aquellos que contienen cadenas alquílicas largas, se utilizan como antimicrobianos y desinfectantes. Algunos ejemplos son cloruro de benzalconio, cloruro de bencetonio, cloruro de metilbencetonio, bromuro de amonio cetamato, cloruro de didecildimetilamonio y bromuro de domifeno. También es beneficioso para hongos, amebas y virus envueltos como SARS-CoV-2. Se cree que la mayoría de los compuestos de amonio cuaternario funcionan alterando las membranas celulares o las envolturas virales. Algunos QAC, como el decualinio y QAC dobles similares. Los quats son letales para una amplia gama de organismos, excepto las endosporas y los virus sin envoltura, ninguno de los cuales tiene una membrana atacable. Las endosporas se pueden combatir agregando sustancias químicas que las obliguen a germinar. Son menos efectivas contra las bacterias Gram-negativas, las micobacterias y las bacterias en biopelículas porque tienen capas adicionales que deben penetrarse o romperse. Algunas bacterias como MRSA han adquirido los genes de resistencia qacA/B y qacC/D, que bombean cationes fuera de la célula.