Polyquaternium et applications

Le polyquaternium est une nomenclature internationale d'ingrédients cosmétiques qui fait référence à plusieurs polymères polycationiques utilisés dans l'industrie des soins personnels. Le polyquaternium est un néologisme utilisé pour souligner la présence de centres d'ammonium quaternaire dans les polymères. INCI a approuvé au moins 40 noms de polymères différents comme polyquaternium. Les différents polymères se distinguent par la valeur numérique qui suit le mot « polyquaternium ». Polyquaternium-5, polyquaternium-7 et polyquaternium-47 en sont trois exemples, dont chacun est un polymère chimiquement distinct. Ces numéros sont attribués dans l'ordre dans lequel ils ont été enregistrés, et non en raison de leur structure chimique. Les polyquaterniums sont particulièrement utiles dans les revitalisants, les shampoings, les mousses, les laques pour cheveux, les teintures capillaires, les lubrifiants personnels et les solutions pour lentilles de contact. Parce qu'ils sont chargés positivement, ils peuvent neutraliser la charge négative de la plupart des shampoings et des protéines capillaires et aider à lisser les cheveux. Leur charge positive les lie également de manière ionique aux cheveux et à la peau. certains ont des propriétés antimicrobiennes.

Cation ammonium quaternaire : 

En chimie, les cations d'ammonium quaternaire, également appelés sels d'ammonium quaternaire, sont des ions polyatomiques chargés positivement de structure [NR4]+, où R est un groupe alkyle, aryle ou organique. Contrairement aux ions ammonium (NH+4) et aux cations ammonium primaires, secondaires ou tertiaires, les cations ammonium quaternaires sont chargés en permanence indépendamment du pH de leur solution. Sels d'ammonium quaternaire ou composés d'ammonium quaternaire (quats dans la terminologie des champs pétrolifères) sont des sels de cations ammonium quaternaire. Les polyquats sont une variété de formes de polymères techniques qui fournissent plusieurs molécules d'ammonium quaternaire au sein d'une molécule plus grosse. Les composés d'ammonium quaternaire sont utilisés dans des applications grand public, notamment comme antimicrobiens (tels que détergents et désinfectants), assouplissants textiles et après-shampooings. En tant qu'agent antimicrobien, ils sont capables d'inactiver les virus enveloppés tels que le SRAS-CoV-2. Les quats ont tendance à être plus doux pour les surfaces que les désinfectants à base d'eau de Javel et sont généralement sans danger pour les tissus.

Synthèse

Les composés d'ammonium quaternaire sont préparés par alkylation d'amines tertiaires. La production industrielle de sels d'ammonium quaternaire commerciaux implique généralement l'hydrogénation de nitriles gras, qui produisent des amines primaires ou secondaires. Ces amines ont ensuite été traitées avec du chlorure de méthyle. La quaternisation des alkylamines avec des halogénures d'alkyle est bien documentée. Dans la littérature ancienne, on l'appelait souvent la réaction de Menshutkin, mais les scientifiques modernes l'appellent souvent simplement la réaction de quaternisation. Cette réaction peut être utilisée pour générer des composés avec des chaînes alkyles de longueur inégale ; par exemple, lors de la fabrication de tensioactifs cationiques, l'un des groupes alkyle d'une amine est souvent plus long que l'autre. Une synthèse typique est la synthèse du chlorure de benzalkonium à partir d'alkyldiméthylamine à longue chaîne et de chlorure de benzyle :

CH3(CH2)nN(CH3)2+ClCH2C6H5⟶[CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl−

Applications

Les sels d'ammonium quaternaire sont utilisés comme désinfectants, tensioactifs, assouplissants et agents antistatiques (par exemple dans les shampoings). Dans les assouplissants liquides, des sels de chlorure sont souvent utilisés. Dans les bandes antiadhésives pour sèche-linge, des sulfates sont souvent utilisés. Les anciens condensateurs électrolytiques en aluminium et les gelées spermicides contiennent également des sels d'ammonium quaternaire. Les composés d'ammonium quaternaire sont également utilisés dans les préparations contraceptives, les produits vétérinaires, les tests de diagnostic, la production de vaccins et les préparations nasales. Certains scientifiques ont exprimé leur inquiétude quant au peu de connaissances sur la sécurité des désinfectants à base d'ammonium quaternaire. En août 2020, la moitié des désinfectants recommandés par l'Agence américaine de protection de l'environnement pour être efficaces contre le COVID-19 contiennent l'un de ces sels d'ammonium quaternaire, et ils contiennent souvent le sel d'ammonium quaternaire comme seul ingrédient. Les salmonelles et E. coli O157:H7 exposés aux sels d'ammonium quaternaire se sont développés résistance croisée aux antibiotiques. L’impact potentiel de l’utilisation accrue de composés d’ammonium quaternaire associé à la pandémie de COVID-19 sur la résistance aux antibiotiques dans de plus grandes communautés microbiennes dans des environnements naturels et artificiels est une préoccupation.~!phoenix_var43_1!~

Médicaments

Les composés d'ammonium quaternaire ont une activité antimicrobienne. Les composés d'ammonium quaternaire, en particulier ceux contenant de longues chaînes alkyle, sont utilisés comme antimicrobiens et désinfectants. Des exemples sont le chlorure de benzalkonium, le chlorure de benzéthonium, le chlorure de méthylbenzéthonium, le bromure d'ammonium cétamate, le chlorure de didécyldiméthylammonium et le bromure de domifène. Également bénéfique pour les champignons, les amibes et les virus enveloppés tels que SARS-CoV-2. On pense que la plupart des composés d’ammonium quaternaire agissent en perturbant les membranes cellulaires ou les enveloppes virales. Certains QAC, tels que le déqualinium et les doubles QAC similaires. Les quats sont mortels pour un large éventail d'organismes, à l'exception des endospores et des virus non enveloppés, dont aucun n'a de membrane attaquable. Les endospores peuvent être combattues en ajoutant des produits chimiques qui les forcent à germer. Elles sont moins efficaces contre les bactéries à Gram négatif, les mycobactéries et les bactéries présentes dans les biofilms, car elles comportent des couches supplémentaires qui doivent être pénétrées ou perturbées. Certaines bactéries telles que le SARM ont acquis les gènes de résistance qacA/B et qacC/D, qui pompent les cations hors de la cellule.